Năm 1984, Apple đã chi 1.5 triệu USD cho quảng cáo cũng có tên “1984” được đạo diễn bởi Ridley Scott. Nó được phát sóng trong suất 3/4 của Super Bowl mùa XVIII và sau đó không bao giờ được chiếu lại bất kì đâu. Đây cũng chính là quãng thời gian căng thẳng leo thang giữa mối quan hệ của Jobs và Bill Gates khi Microsoft tiết lộ rằng phần mềm mà mình đang chăm chỉ phát triển cho những cổ máy Macintosh cũng có thể hoạt động trên một giao diện đồ hoạ người dùng có tên Windows.
Ngoài ra, giai đoạn này còn là lúc nội bộ Apple bị “phân mảnh” bởi Jobs – người đứng đầu mảng Macintosh và Sculley, người luôn chỉ trích doanh số không như mong đợi của dòng máy Macintosh và muốn thắt chặt giám sát về những sản phẩm tương lai của công ty.
Đỉnh điểm của sự mâu thuẫn này là vào năm 1985 khi mà Jobs tiến hành một cuộc đảo chính nhằm lật đổ Sculley. Thật không may, phía lãnh đạo công ty lúc bấy giờ không đứng về phía Jobs và khiến ông từ chức. Ngau đó, Jobs đã tìm đến NeXT, một công ty chuyên làm máy trạm cao cấp và cũng là nơi ông có toàn quyền quyết định.
Sau sự ra đi của Jobs, Wozniak cũng đã rời bỏ Apple bằng cách bán phần lớn cổ phần của mình. Ông cho rằng “thiếu Jobs nên công ty đã đi sai hướng”.
Tuy nhiên với đối thủ của Jobs – ông Sculley cảm nhận lại khác, người này cho rằng Apple đã tốt hơn khi giới thiệu máy tính xách tay PowerBook và hệ điều hành System 7, một hệ thống đem lại màu sắc cho loại máy Macintosh vào năm 1991. Và nó được sử dụng mãi cho đến khi OS X ra mắt vào năm 2001.
Vào giai đoạn những năm 90, dưới sự lãnh đạo của Scualley, Apple đã tham gia vào nhiều lĩnh vực mới tuy nhiên có vẻ không mấy thành công. Từ 1990 đến 1993, thiết bị tạo được dấu ấn nhất của Apple chính là chiếc Newton MessagePad nhưng do mức giá của nó đến 700 USD mà chỉ có những tính năng cơ bản nên số phận của thiết bị này cũng rất hẩm hiu.
Đó chưa phải là sai lầm duy nhất và to lớn mà Scualley gây nên. Được biết ông này đã làm tốn rất nhiều chi phí và thời gian của Apple khi cố gắng đưa System 7 lên hệ thống xử lý mới PowerPC của IBM và Motorola thay vì Intel như trước đây.
Nhân cơ hội đó, Windows đã trổi dậy, tạo được tầm ảnh hưởng và thành công với Windows 3.0. Microsoft đã đi ngược lại những gì Apple đang làm cho Mac, họ bán Windows rẻ và dựa vào lợi thế nền tảng hỗ trợ nhiều ứng dụng hơn.
